Logo sk.boatexistence.com

Prečo je cyklooktatetraén nerovinný?

Obsah:

Prečo je cyklooktatetraén nerovinný?
Prečo je cyklooktatetraén nerovinný?

Video: Prečo je cyklooktatetraén nerovinný?

Video: Prečo je cyklooktatetraén nerovinný?
Video: Why cyclooctatetraene is nonplanar. | 11 | GENERAL ORGANIC CHEMISTRY-I | CHEMISTRY | RESONANCE E... 2024, Smieť
Anonim

Dôvodom tohto nedostatku rovinnosti je, že pravidelný osemuholník má vnútorné uhly 135 stupňov, zatiaľ čo uhly sp2 sú najstabilnejšie pri 120 stupňoch. Aby sa predišlo namáhaniu, molekula preto používa neplanárnu geometriu.

Vysvetľuje cyklooktatetraén planárnu molekulu?

Cyklooktatetraén má vaňovú (t. j. lodičkovú) konformáciu. Keďže nie je rovinný, aj keď má 4n π-elektrónov, tieto elektróny nie sú delokalizované a konjugované. Molekula je teda nearomatická.

Prečo je cyklooktatetraén Dianion planárny?

Cyklooktatetraén vo svojej dianiónovej forme (COT(2-)) sa považuje za čiastočne alebo úplne aromatický, pretože na rozdiel od svojho neutrálneho náprotivku má planárnu štruktúru s vyrovnanými CC väzbami.

Prečo nie je cyklooktatetraén antiaromatický?

Pokiaľ ide o kritériá aromatickosti opísané skôr, cyklooktatetraén nie je aromatický, pretože nespĺňa Huckelovo pravidlo 4n + 2 π elektrónov (t. j. nemá zvláštne počet π elektrónových párov). … Takže, ak by bol cyklooktatetrén rovinný, bola by to antiaromatická, destabilizujúca situácia.

Je cyklooktatetraén antiaromatický alebo nearomatický?

Keďže cyklooktatetraén porušuje jedno z prvých troch kritérií aromaticity (nie je rovinný), najlepšie ho opíše ako nearomatický.

Odporúča: