Reakcie katalyzované osmiom. Osmium tetoxide (OsO4) je populárny oxidant používaný pri dihydroxylácii alkénov kvôli jeho spoľahlivosti a účinnosti pri výrobe syndiolov.
Čo je Syn hydroxylácia alkénov?
Reakcie, pri ktorých sa na tú istú stranu alkénovej dvojitej väzby pridajú dva hydroxyly pri jej premene na jednoduchá väzba.
Aké činidlo je Syn hydroxylácia?
Syn dihydroxylácia
Dihydroxylované produkty (glykoly) sa získavajú reakciou s vodným manganistanom draselným (pH > 8) alebo oxidom osmičelým v roztoku pyridínu.
Je hydroxylácia syn alebo anti?
Výsledkom je antihydroxylácia dvojitej väzby, na rozdiel od syn-stereoselektivity predchádzajúcej metódy. V nasledujúcej rovnici je tento postup znázornený pre cis-disubstituovaný epoxid, ktorý by sa samozrejme mohol pripraviť zo zodpovedajúceho cis-alkénu.
Ktoré z nasledujúcich činidiel sa používa na dihydroxyláciu?
Dihydroxylácia s Osmiumtetroxid Oxidácia alkénov oxidom osmičelým poskytuje vynikajúce výťažky vicinálnych diolov. Toto činidlo je však drahé a vysoko toxické. Preto sa používa iba v malých laboratórnych syntézach, nie v priemyselných procesoch.