Keďže karbokation nadobúda rovinný tvar, útok nukleofilu môže nastať z ktorejkoľvek strany roviny. To vedie k vytvoreniu zmesi enantiomérov, označovanej ako racemická zmes. Toto je rozdiel od SN2, ktorý bude produkovať iba invertovaný stereoizomér reaktantu.
Vyskytuje sa racemizácia v SN2?
Ak oba procesy prebiehajú v rovnakej miere pri reakcii s asymetrickým reakčným centrom, získa sa racemát. … Ak dôjde k retencii a inverzii v rovnakej miere, reakcia poskytne racemát (racemizáciu).
Čo dáva racemickú zmes SN1 alebo SN2?
Karbokatión a jeho substituenty sú všetky v rovnakej rovine (obrázok 1), čo znamená, že nukleofil môže útočiť z ktorejkoľvek strany. Výsledkom je, že oba enantioméry vznikajú v SN1 reakcii, čo vedie k racemickej zmesi oboch enantiomérov.
Vytvárajú reakcie E2 racemické zmesi?
SN2 a E2 reakcie majú veľmi stereošpecifické vlastnosti. … Zatiaľ čo reakcia SN2 v α-uhlíkovom stereocentre by viedla k inverzii konfigurácie, reakcia SN1 na podobnom stereocentre dáva rovnaký mix inverzie a retencie. Výsledkom tohto efektu je racemická zmes
Ako viete, či ide o Sn2 alebo E2?
Identita nukleofilu alebo bázy tiež určuje, ktorý mechanizmus sa uprednostňuje. E2 reakcie vyžadujú silné bázy SN2 reakcie vyžadujú dobré nukleofily. Preto dobrý nukleofil, ktorý je slabou bázou, uprednostní SN2, zatiaľ čo slabý nukleofil, ktorý je silnou bázou, uprednostní E2.
