Existujú dva typy mechanizmu pre alkylhalogenidy – SN1 a SN2. … Primárne a sekundárne alkylhalogenidy môžu podliehať mechanizmu SN2, ale terciárne alkylhalogenidy reagujú len veľmi pomaly. Mechanizmus SN1 je dvojstupňový mechanizmus, kde prvým stupňom je krok určujúci rýchlosť.
Prečo primárne alkylhalogenidy nepodliehajú SN1?
1° alkylhalogenid má iba jednu alkylovú skupinu, takže je relatívne nestabilný Je nepravdepodobné, že by v reakcii SN1 vytvoril 1° karbokation. Namiesto toho pôjde cestou SN2 s nižšou energiou, v ktorej nukleofil „vykopne“halogenidovú odstupujúcu skupinu a zruší tvorbu nestabilného karbokationu.
Ktorý alkylhalogenid podstúpi SN1?
Vzhľadom na to, že väzba C-I je najslabšia zo všetkých väzieb C-X, preto rerf-butyljodid podlieha reakcii SN1 najľahšie.
Podliehajú primárne alkylhalogenidy E1?
Na strane SN1/E1 alylhalogenid pod, zatiaľ čo primárny, môže podstúpiť reakcie SN1/E1, pretože výsledná karbokácia je stabilizovaná rezonanciou.
Uprednostňuje SN1 primárne alebo terciárne vzdelávanie?
Veľkou prekážkou pre SN1 je karbokačná stabilita, a preto je preferovaná pre terciárne > sekundárne >> primárne alkylhalogenidy a polárne aprotické protické rozpúšťadlá.
